Spalding Gray se notabilizou no terreno da performance com a realização de monólogos autobiográficos, nos quais encenava os próprios textos escritos a partir de matéria-prima pessoal. Ao evocar fatos de sua vida diante do público, Gray ficcionalizava o real em virtude dos inevitáveis acréscimos e subtrações decorrentes da passagem do tempo. Além disso, num dado momento desse documentário de Steven Soderbergh, ele pergunta: “Qual é a garantia de que tudo é verdade?”, lançando desconfiança em torno da legitimidade de seu discurso. Não rompe completamente com a noção de personagem, apesar de portar a primeira pessoa em seu trabalho, na medida em que é impossível permanecer indiferente ao ser observado pelo público.
O documentário mapeia a jornada de Spalding Gray por meio de entrevistas e flagrantes de apresentações, colocando o espectador no cinema em posição próxima daquela em que se encontra o espectador que assiste ao performer no teatro. Soderbergh abarca desde a infância em Rhode Island, passando pela mudança para Nova York, para onde foi sob a influência de André Gregory, até as atuações em montagens de textos clássicos ( Longa Jornada de um Dia Noite Adentro , de Eugene O’Neill, e Nossa Cidade , de Thornton Wilder) e em filmes ( Os Gritos do Silêncio , de Roland Joffé, e O Inventor de Ilusões , de Soderbergh). Também é fundamental a presença de Gray no Wooster Group, que conduziu com Elizabeth LeCompte a partir de 1975, hoje uma das mais importantes companhias contemporâneas em atividade, pautada pela apropriação personalizada de textos clássicos – como Hamlet , de William Shakespeare – e pelo emprego arrojado da tecnologia em cena.
Mas o destaque de Spalding Gray – Tudo vai Bem recai sobre o processo de desestruturação familiar, realçado por registros de entrevistas com o pai e por informações sobre a mãe, que teve colapsos nervosos até se suicidar. Gray assume que quando atingiu a idade em que a mãe morreu começou a ter fantasias em torno do suicídio, algo que, de fato, viria a cometer em 2004. Estranhamente, o documentário omite informações sobre o final da vida de Spalding Gray.